Витамин C. Аскорбиновая кислота
Аскорбиновая кислота – это органическая кислота с антиоксидантными свойствами. Она представляет собой белые или светло-желтые кристаллы или порошок. Кислота растворима в воде. L-энантиомер аскорбиновой кислоты обычно известен как витамин C. Название получено из "a" и “scorbuticus” (цинга), поскольку нехватка этой молекулы может привести к цинге. В 1937 году Нобелевская премия по химии была вручена Уолтеру Хауорту за его работу в определении структуры аскорбиновой кислоты (разделенную с Полом Каррером, который получил вознаграждение за работу над витаминами), и премию по Физиологии и Медицине в том году вручили Альберту Сзент-Георгию за его исследование биологических функций L-аскорбиновой-кислоты. Во время его открытия в 1920-х вещество называли гексуроновой кислотой некоторыми исследователями.
Аскорбиновая кислота ведет себя как винилоговая карбоксильная кислота, где двойная связь ("винил") передает электронные пары между гидроксилом и карбонилом. Существует две резонансные структуры для депротонированной формы, отличающейся по положению двойной связи.
Другой способ выделения аскорбиновой кислоты состоит в том, чтобы рассматривать ее как энол. Депротонированная форма – энолат - является обычно основной. Однако, смежная двойная связь стабилизирует депротонированнцю форму.
Определение
Концентрация раствора аскорбиновой кислоты может быть определена разными способами. Самые распространенные пути использовать титрации с окислительным агентом.
DCPIP
Обычно используемый окисляющий агент - пигмент 2,6-dichlorophenol-indophenol, или кратко - DCPIP. Синий пигмент добавляют в раствор аскорбиновой кислоты, пока слабый розовый цвет не появится устойчиво в течение 15 секунд.
Йод
Другой метод предполагает использование йода и крахмальный индикатор. Йод реагирует с аскорбиновой кислотой и когда вся аскорбиновая кислота среагирует, йод находящийся в избытке, формирует иссиня-черный комплекс с крахмальным индикатором. Это указывает момент окончания титрования. С другой стороны аскорбиновая кислота может среагировать с йодом в избытке, сопровождаясь обратным титрованием с тиосульфатом натрия, используя крахмал как индикатор.
Йодат и йод
Вышеупомянутый метод с использованием йода требует формирования и стандартизации раствора йода. Один вариант развития состоит в том, чтобы воспроизвести йод в присутствии аскорбиновой кислоты реакцией йодата и иона йодида в кислотном растворе.
N-бромсукцинимид
Намного менее распространенный окисляющий агент - N-бромсукцинимид (НБС). В этом титровании НБС окисляет аскорбиновую кислоту (в присутствии йодида калия и крахмала). Когда НБС находится в избытке (то есть реакция полная), НБС освобождает йод из йодида калия, который затем формирует синий/черный комплекс с крахмалом, указывая момент окончания титрования.
Применение
Главное: аскорбиновая кислота
(редуцированная форма витамина C)
Второстепенное: дегидроаскорбиновая кислота
(окисленная форма витамина C)
Аскорбиновая кислота легко окисляется, и в такой форме используется как редуктант в фотографических растворах проявителя(среди других) и как консервант.
Воздействие кислородом, металлами, светом и высокой температурой разрушает аскорбиновую кислоту, таким образом, ее нужно хранить в темном и холодном месте и не в металлическом контейнере.
Окисленная форма аскорбиновой кислоты известна как дегидроаскорбиновая кислота.
L-энантиомер аскорбиновой кислоты также известен как витамин C. Название "аскорбиновая" произошло от ее особенности предотвращения и лечения цинги. Приматы и люди, а также несколько других разновидностей во всех видах животного мира, особенно морская свинка, потеряли способность синтезировать аскорбиновую кислоту и должны получать ее из пищи.
Аскорбиновая кислота и его натриевые, калиевые и кальциевые соли обычно используются как антиоксидантные пищевые добавки. Эти составы – растворимы в воде и таким образом не могут защитить жиры от окисления. С этой целью растворимые в жирах эфиры аскорбиновой кислоты с длинноцепочными жирными кислотами (ascorbyl palmitate или ascorbyl stearate) могут использоваться как пищевые антиоксиданты. Восемьдесят процентов мировых поставок аскорбиновой кислоты производится в Китае.
Соответственная европейская пищевая добавка с номером E:
1. Аскорбиновая кислота E300,
2. Аскорбат натрия E301,
3. Аскорбат кальция E302,
4. Аскорбат калия E303,
5. E304 жирная кислота эфиров аскорбиновой кислоты (i) - ascorbyl palmitate, (ii) - ascorbyl stearate.
Ее можно добавить к воде, которую растворили с йодом, чтобы сделать ее пригодной для питья, нейтрализуя неприятный вкус йода.
В производстве пластмассы аскорбиновая кислота может использоваться, чтобы собрать молекулярные цепи более быстро и с меньшим количеством затрат, чем при традиционных методах синтеза.
Антиоксидантный механизм
Аскорбат действует как антиоксидант, будучи доступным для энергичного окисления. Много окислителей (обычно реактивные разновидности кислорода), типа гидроксильного радикала (сформированного из перекиси водорода), содержат не присоединенный электрон(свободный радикал) и таким образом являются очень реактивными и разрушительными для людей и растений на молекулярном уровне. Это происходит из-за их взаимодействия с нуклеиновой кислотой, белками и липидами. Реактивные разновидности кислорода окисляют (забирают электроны) аскорбат сначала до формы monodehydroascorbate, а затем до формы dehydroascorbate. Реактивные разновидности кислорода редуцируются до воды, в то время как окисленные формы аскорбата являются относительно устойчивыми и нереактивными, и не вызывают клеточного повреждения.
Читайте далее:
|