Аминобензойная кислота
Аминобензойная кислота была отнесена к витаминам в 1940 г. после того, как Вудс и Фильдс установили, что она необходима для развития многих микроорганизмов и что действие сульфаниламидных препаратов подавляется малыми количествами аминобензойной кислоты, ингибиторами которой они являются.
Аминобензойная кислота витамин Н1 необходима для биосинтеза некоторых витаминов группы фолевой кислоты, в состав молекулы которых она входит. К таким витаминам относится птероилглута-миновая кислота.
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
Аминобензойкая кислота при продолжительном кипячении с водой выделяет углекислоту и образует анилин, при нагревании с концентрированной соляной кислотой она превращается в бензойную кислоту.
Как вещество, содержащее аминогруппу и карбоксил, я-аминобен-зойная кислота обладает амфотерными свойствами, являясь одновременной и слабой кислотой и слабым основанием; водный раствор при 25° имеет рН 3,79.
Для нее характерны все химические свойства ароматических соединений, связанные с ее функциональными группами. n-Аминобензойная кислота образует многочисленные производные как по аминогруппе, так и по карбоксильной группе; многие из этих производных обладают ценными лечебными свойствами. Этиловый эфир аминобензойной кислоты, анестезин и метиловый эфир п-аминобензойной кислоты обладают очень слабой (0,01—0,06%) витаминной активностью свободной кислоты.
В то же время диэтиламиноэтиловый эфир и-аминобензойной кислоты - новокаин обладает активностью свободной кислоты. Это объясняется, по-видимому, его легким гидролизом в организме с образованием свободного витамина. Новокаин обладает хорошим антисульфаниламидным действием.
Особенно большую группу производных n-аминобензойной кислоты составляют синтетические местноанестезирующие средства, заменяющие алкалоид кокаин. К ним относятся сложные эфиры, включающие в свою молекулу диалкиламиновую группу.
Аминобензойная кислота катализирует биохимические реакции, связанные с синтезом различных соединений, путем введения в их молекулу одноуглеродного соединения типа муравьиной кислоты.
|