Инозит
Инозит — гексаоксициклогексан — представляет собой шестиатомный циклогексановый спирт.
БИОЛОГИЧЕСКОЕ ЗНАЧЕНИЕ МЕЗО-ИНОЗИТА
Мезо-Инозит получен в чистом виде в 1928 г. из биоса, выделяемого из чая, дрожжевых клеток или пивного сусла спиртовой экстракцией и отделением от биоса (содержащего биотин). Биосы являются ростовыми факторами, которые необходимы для жизнедеятельности.
Инозиту свойственны обычные реакции, характерные для полиокси-соединений с соседними гидроксильными группами. Так, он образует простые и сложные эфиры, подвергается ацетонированию и другим реакциям.
Инозит при нагревании образует фурфурол, а с концентрированной серной кислотой — щавелевую кислоту. При окислении хромовым ангидридом лезо-инозит дает муравьиную кислоту и углекислоту. Марганцовокислый калий в нейтральной или слабокислой среде окисляет его только до углекислоты. При окислении азотной кислотой инозит превращается в тетраоксихинон и затем в родизоновую кислоту.
В щелочном растворе при рН 8—9 и 30° лезо-инозит окисляется кислородом в присутствии платинового катализатора с глубоким расщеплением кольца до щавелевой и других дикарбоновых кислот.
При рН 6—6,6 каталитическому окислению подвергается единственная полюсная (аксиальная) гидроксильная группа положения мезо-инозита; при этом образуется сцилло-мезо-инозоза, обладающая восстановительными свойствами.
При окислении жезо-инозита перйодатом натрия в присутствии серной кислоты образуется не только шесть молей муравьиной кислоты, но наблюдается и образование глиоксиловой кислоты. Механизм реакции окисления можно представить следующей схемой - первоначально происходит образование диальдогексозы (или ее циклической таутомерией формы), которая затем расщепляется по связи Сз—С4 и превращается в 2 моля оксималонового альдегида. В дальнейшем происходит его окисление в муравьиную кислоту или в смесь муравьиной и глиоксиловой кислот; последняя затем окисляется в муравьиную кислоту и углекислоту.
|