- Новости
- Статьи
- Витамины
- Классификация Витаминов
- Химия Витаминов
- Провитамины
- Витамин А
- Витамин B1
- Витамин B2
- Витамин B3
- Витамин B5
- Витамин B6
- Витамин B7
- Витамин B9
- Витамин B12
- Витамин B13
- Витамин B15
- Витамин C. Аскорбиновая кислота
- Витамин D
- Витамин Е. Токоферол
- Витамин Н
- Витамин М. Фолиевая кислота
- Витамин Р
- Витамин РP
- Витамины Теравит
- Холин(Аминоспирты)
- Инозит
- Витамин K
- Зачем нужны витамины?
- Витамины для детей
- АНТИДИЕТА ТЕЛА ОТ БОГА
- Витамины – это вещества жизни
- Витамины и депрессия
- Витамины и зрение
- Витамины и иммунитет
- Витамины для пожилых
- Витамины и аллергия
- Кому нужны витамины
- История открытия витаминов
- Заблуждения о витаминах
- Витамины для улучшения памяти
- Гормоны
- Витамины в сухофруктах
- Витамин U

Синтез линолевой и линоленовой кислот

Из трех незаменимых ненасыщенных жирных кислот синтезированы только линолевая и линоленовая кислоты. Известны только два успешных синтеза биологически активной линолсвой кислоты с необходимой конфигурацией двойных связей, осуществленные на основе достижений последних лет в химии ацетиленовых соединений.

 В этих синтезах построение углеродной цепи ведется из ацетиленовых соединений с последующим частичным каталитическим гидрированием тройных связей до двойных; восстановление характеризуется исключительно направленным образованием конфигурации двойных связей, что и необходимо для синтеза природной линолевой кислоты.

Линолевая кислота с меченым атомом углерода получена путем превращения линолевой кислоты в 9, 10, 12, 13-тетрабромстеариновую кислоту, серебряная соль которой при обработке бромом переводится в 1, 8, 9, 11, 12-пентабромгептадекан; последнее соединение подвергается частичному дебромированию цинком в 8, 11-гептадекадиенилбромид; насыщением гриньяровского раствора этого соединения С1402 получается 1-С14-линолевая кислота.

Синтез линоленовой кислоты, впервые опубликованный в 1955 г., также ведется из ацетиленовых соединений. Для этого 1-бром-пентин-2 конденсируют с магнийбромпроизводным 2-тетрагид-ропиранилпропаргилового эфира  в присутствии однохлористой меди как катализатора. Тетрагидропираниловый эфир получают из проиаргилового спирта и 2, 3-дигидропирана; он дает более устойчивый гриньяровский реагент. После обработки продукта реакции кипящим   спиртовым   раствором с трехбромистым фосфором переводится в соответствующий бромид.

Конденсация окта-2,5-диин-1-бромида с ацетиленовым ацеталем через его гриньяровское производное приводит к триину. Дальнейшим частичным восстановлением тройных связей до двойных с палладиевым катализатором, ослабленным солями свинца, бромированием, гидролизом и окислением альдегидной группы получают смесь изомерных гексабромкислот, из которой ацетилированием и кристаллизацией выделен гексабромацетат цис, цис, мас-линоленовой кислоты, а затем дебромированием цинком цис, цис, «ис-линоленовая кислота.